En 1991, le skateur professionnel Natas Kaupas a fondé 101 Skateboards, une marque qui allait devenir connue pour ses graphismes audacieux et ses designs de skateboard innovants. Le nom de la marque a été inspiré par l'autoroute qui traverse Los Angeles, également connue sous le nom de "101".

Natas Kaupas avait déjà roulé pour la marque de skateboard Santa Cruz Skateboards, mais il souhaitait créer une marque davantage axée sur les aspects artistiques et design du skateboard. Il a réuni une équipe de skateurs talentueux qui partageaient sa vision, dont Gino Iannucci, Eric Koston et Gabriel Rodriguez.

L'une des caractéristiques déterminantes de 101 Skateboards était son utilisation de graphismes audacieux et de designs distinctifs. La marque a travaillé avec des artistes et des designers pour créer des graphismes qui ne ressemblaient à rien d'autre dans le monde du skateboard à l'époque. Les graphismes de l'entreprise comportaient tout, des dessins abstraits aux commentaires politiques, et ils étaient souvent controversés et provocateurs.

En plus de ses graphismes innovants, 101 Skateboards était également connu pour ses designs de skateboard innovants. La marque a été l'une des premières à expérimenter des formes asymétriques et différents types de concaves, ce qui a contribué à améliorer les performances du skateboard.

Au fil des ans, 101 Skateboards est devenue l'une des marques de skateboard les plus influentes des années 1990. L'équipe de skateurs talentueux de l'entreprise, ainsi que ses graphismes audacieux et ses designs innovants, ont contribué à façonner l'orientation du skateboard à cette époque.

En 1996, Natas Kaupas décide de quitter 101 Skateboards pour poursuivre d'autres intérêts. La marque a continué à fonctionner pendant quelques années de plus sous différents propriétaires, mais elle a finalement cessé ses activités au début des années 2000.

Malgré sa durée de vie relativement courte, 101 Skateboards a laissé une marque indélébile dans le monde du skateboard. Les graphismes audacieux et les conceptions innovantes de la marque ont contribué à repousser les limites de ce qui était possible dans le skateboard, et son influence est encore visible dans les conceptions de nombreuses marques de skateboard aujourd'hui.